Comme la totalité des autres portes percées dans l’enceinte fortifiée de la ville, la Porta Romana était ornée d’une représentation mariale : ce type de représentation, systématique à Sienne, visait à honorer la Protectrice en titre de la cité mais aussi à invoquer sa protection divine. Il n’était sans doute pas indifférent que les étrangers accédant à la cité au passage de ces portes soient informés de la qualité exceptionnelle de la protection dont Sienne faisait l’objet de la part de la Mère de Dieu. La fresque était située au-dessus de la porte, côté ville, à l’intérieur d’une structure architectonique en forme de niche qui existe encore.
Après une première intervention due à Taddeo di Bartolo en 1417, la Vierge de la Porta Romana, d’abord reprise par Sassetta, ne fut finalement achevée qu’en 1469, soit trois ans après la mort de celui-ci en 1466, par Sano di Pietro. Ce sont donc trois grands peintres qui se sont succédés ici. Le décor comportait la représentation de l’épisode biblique du Couronnement de la Vierge sur l’arche centrale, complété par une Gloire d’anges (Gloria di angeli) sur l’intrados de l’arche qui protège cette même lunette.
En 1978, dans un but de conservation, les restes de ces fresques ont été détachés, et transférés dans la Basilique de Saint-François où elles sont aujourd’hui visibles sur la contre-façade (à l’intérieur de l’édifice).
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