Comme la totalité des autres portes percées dans l’enceinte fortifiée de la ville, la Porta Romana était ornée d’une figure de la Vierge : ce type de représentation systématique visait à honorer la Protectrice en titre de la cité mais aussi à invoquer sa protection divine, non sans informer au passage les étrangers pénétrant en ville de la qualité de la protection dont elle faisait l’objet de la part de la Mère de Dieu, pas moins.
Après une première intervention due à Taddeo di Bartolo en 1417, la Vierge de la Porta Romana fut reprise par Sassetta en 1447 mais ne fut finalement achevée qu’entre 1459 et 1469 par Sano di Pietro. Ce sont donc trois grands peintres qui se sont succédés ici. Le décor comportait la représentation de l’épisode biblique du Couronnement de la Vierge sur la lunette centrale, complété par une Gloire d’anges (Gloria di angeli) sur l’intrados de l’arche.
En 1978, dans un but de conservation, les restes de ces fresques, ont été détachées, transférées dans la Basilique de Saint-François où elles sont aujourd’hui exposées sur la contre façade (l’envers de la façade à l’intérieur de l’édifice).
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