Chiostro principale
À l’origine, les seules personnes qui pouvaient fréquenter ces lieux, en dehors des moines, étaient les frères convers, c’est à dire un petit nombre de laïcs qui pourvoyaient à leur subsistance, et aux approvisionnements.
Malgré les diverses modifications subies au fil des siècles, ce premier cloître conserve encore sa simplicité originelle : les arcs en briques plâtrées et le muret montrent sur leurs surfaces les signes du passage du temps ainsi que les briques et les pierres du revêtement de sol. En entrant, on remarque au centre du cloître le grand puits du XVIIe siècle fait d’une seule pierre, élevé au-dessus de trois marches circulaires d’une grande élégance ; derrière celle-ci, la villa délimite le côté ouest du cloître, c’est-à-dire la partie de la chartreuse qui, après l’abandon des moines, a été convertie à un usage résidentiel et qui conserve inchangée les caractéristiques d’une prestigieuse résidence privée.
Sur le côté sud du portique se détache la haute silhouette de l’église originale, de plan rectangulaire sans transept. Pour y entrer, on traverse actuellement une simple porte à deux battants à laquelle mènent les marches, qui était autrefois l’entrée de la partie de l’église uniquement réservée aux frères convers qui fréquentaient ce cloître. Du même côté du portique se trouve actuellement une imposante maquette en plâtre du Portail de la Vie, réalisée par un artiste siennois du nom de Massimo Lippi, et offerte à la Chartreuse dans le cadre d’une exposition personnelle organisée dans ces lieux en 2011 [2]. Enfin, à proximité de cette œuvre quelque peu encombrante se trouve le passage qui mène au cloître suivant, appelé cloître des frères convers.