La présence d’une église à cet emplacement, à la sortie de Montalcino, sur l’ancienne route de Sienne, est déjà documentée au XIVe siècle. À cette époque, le bâtiment existant appartenait à l’abbaye de Sant’Antimo. Un couvent de moniales augustiniennes fut construit en 1438, avant que l’hôpital de Santa Maria della Croce (hôpital principal de la ville de Montalcino) ne construise l’actuelle église, à laquelle fut également ajouté un petit hôpital. Les bâtiments ont subi de graves dégâts lors du siège de la ville par les Impériaux en 1553, dégâts qui ne furent réparés qu’en 1577.
Le clocher moderne (il date du XIXe siècle) respecte la tradition des campanili a vela (clochers-mur) caractéristiques de l’époque de la construction de l’église.
Aujourd’hui, celle-ci est propriété de la ville de Montalcino. Son emplacement, à mi-pente de la colline où siège la ville, rasant l’ancienne route qui devait être dure à gravir aux hommes et aux bêtes, la configuration du terrain retravaillé pour créer une rampe d’accès vers l’entrée principale, propre à accueillir un cortège nuptial, son discret décor résultant du jeux des briques, tout ces éléments définissent le charme merveilleux de l’édifice qui est aussi un témoin de croyances, de pensées et de rêves véritablement humains.
L’intérieur à nef unique, d’une austère beauté, baigne dans une claire lumière et conserve, sur la paroi située derrière l’autel, deux fresques des XIVe et XVe siècles :
- Bartolo di Fredi, Cristo risorto tra la Vergine Maria e San Giovanni Battista
- Pittore senese del XVI secolo, Assunzione della Vergine tra angeli e santi
L’église est presque toujours fermée mais depuis les deux oculus ouverts sur la façade donnant sur le chemin qui monte vers la ville, on peut distinguer les deux fresques situées au-dessus de l’autel.
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