La bataille de San Romano a lieu le 1er juin 1432 à San Romano, à 50 km à l’ouest de Florence. Elle oppose une nouvelle fois Sienne (alliée à Milan, Lucques et Gênes) et Florence (alliée à Venise et au pape).
Les forces en présence opposent, côté florentin, les condottières Niccolò da Tolentino et Michele Attendolo, à Francesco Piccinino, condottière à la solde de Sienne et Bernardino Ubaldini à la solde de Lucca. Ces quatre soldats sont représentés dans les trois panneaux de Paolo Uccello illustrant cette bataille.
Généralement, on considère que Florence l’a emporté, mais les chroniques siennoises donnent la victoire à Sienne.
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