Le nom masgalano, dérivé de l’espagnol màs galante (« le plus galant »), désignait à l’origine le prix décerné à la comparsa qui, lors du défilé historique, s’était distinguée par l’élégance, la dignité et l’habileté de ses figurants. La remise du masgalano a été rétablie à partir de 1950 à l’initiative du Comité des Amis du Palio afin de maintenir la discipline et d’augmenter le prestige du cortège historique précédant le Palio.
Aujourd’hui, le masgalano est un bassin d’argent pesant environ un kilo ou encore, comme cela s’est souvent produit au cours des dernières années, une œuvre en argent jugée appropriée par l’administration municipale, et comportant des représentations d’allégories faisant référence à la ville, au Palio ou à quelque événement siennois. Les armoiries de la Commune, du Magistrat de la Contrade et du Comité des Amis du Palio y figurent également.