Il s’agit de la première des courtes parenthèses (1399-1404) au cours de la République de Sienne. Le seconde sera la Signoria dei Petrucci.
Gian Galeazzo Visconti, duc de Milan, porte le Duché de Milan au maximum de son expansion territoriale et en fait l’état le plus puissant d’Italie.
Il conquiert Sienne parmi d’autres nombreuses conquêtes (Vérone, Padoue, Gênes, Bologne, Pise, Lucques, Pérouse et Assise).
Après sa mort – il meurt de la peste en 1402 – la Seigneurie des Visconti à Sienne survit deux ans. Florence, se sentant menacée, prend la tête d’une ligue pour mettre un terme aux projets expansionnistes de Milan.
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