L’oratoire était le siège de l’ancienne confrérie de Saint Michel Archange. Ses membres s’occupaient des soins des infirmes et de la prière pour les défunts. Ce n’est pas par hasard que cette pièce était située près du charnier, une sorte de cimetière en forme de gouffre où étaient enterrés les cadavres ; on peut le voir encore aujourd’hui.
Catherine de Sienne, dit l’hagiographie de la sainte, venait quotidiennement dans ce lieu pour prier avec les confrères et pour trouver se reposer durant les longues nuits passées au chevet des malades de l’hôpital de Santa Maria della Scala. Elle se retirait dans la petite cellule qui s’ouvre sur le côté gauche de l’oratoire. Bien que Catherine n’ait jamais fait partie de la Confrérie – dont les membres étaient exclusivement des hommes -, en l’honneur de la sainte et en témoignage de son lien avec les confrères et avec le lieu qui leur était cher, le nom de la Confrérie fut changé en Sainte Catherine de la Nuit, comme l’attestent les documents à partir de 1479.
Situés au cœur du complexe millénaire de Santa Maria della Scala, ces espaces sombres, encore chargés d’émotion, où la tradition veut que sainte Catherine de Sienne se soit arrêtée pour prier et se reposer durant les longues nuits passées au chevet des malades de l’hôpital, conservent encore l’intensité et l’atmosphère particulières qui, pendant des siècles, ont accompagné la ferveur religieuse des nombreux dévots de la sainte siennoise.
Connue depuis le XIVe siècle sous le nom de Confrérie de Saint Michel Archange [1]Saint Michel Archange est un saint « psychopompe », c’est à dire celui qui accompagne les âmes des morts dans l’au-delà., cette confrérie, tout comme celle des Exécuteurs des Dispositions Pieuses et de Saint Jérôme, également installée « sotto le volte dello Spedale » [2]« Sous les voûtes de l’Hôpital. », se consacrait principalement à la piété et la prière pour les défunts. Elle se trouvait en effet près du cimetière de l’hôpital et du « carnaio », un charnier dont le gouffre, toujours existant, plongeait de plusieurs mètres entre la Piazza del Duomo et la Piazza della Selva. Après avoir occupé exclusivement l’oratoire actuel jusqu’en 1607, les frères de Santa Caterina acquirent des espaces adjacents, parvenant ainsi à une répartition organique de leur siège, qui est restée pratiquement inchangée jusqu’à nos jours. Ils ornèrent également l’oratoire de nombreuses peintures, dont quatre toiles illustrant la vie de sainte Catherine, attribuées aux peintres siennois Rutilio Manetti (1571-1639) et Francesco Rustici (1592-1626).
À la fin du XVIIe siècle, de nouveaux travaux furent entrepris, divisant les voûtes de l’oratoire en trois sections et créant un important décor en stuc, principalement du côté du mur de l’autel. Le programme décoratif fut également enrichi par l’ajout de peintures et de mobilier, presque tous dédiés à sainte Catherine et à la Vierge Marie.
Sur l’autel se trouve une intéressante Vierge en marbre de la fin du XIVe siècle, probablement la plus ancienne image religieuse de la Compagnie. De part et d’autre, quatre anges et saint Dominique et sainte Catherine sont représentés en adoration. Outre de nombreuses peintures, sculptures, reliquaires et objets d’ameublement, la Compagnie conserve également l’extraordinaire Triptyque de la Compagnie de sainte Catherine de la Nuit peint par Taddeo di Bartolo, représentant la Vierge à l’Enfant, quatre anges et les saints Jean-Baptiste et André, daté de 1400, ainsi que quatre têtes d’une civière funéraire avec Sainte Catherine protégeant quatre frères sous son manteau, le Christ ressuscité, les stigmates du saint et la Déposition, attribuées à un artiste siennois du début du XVIe siècle.