Il s’agit de la plus belle salle du Musée, celle où sont exposées les œuvres des XIIIe-XVIe siècles, essentiellement siennoises mais peu nombreuses pour des raisons qui tiennent probablement à l’histoire [1]Historiquement, Montepulciano a longtemps été placée dans l’orbite de Florence et non dans celle de Sienne.. Parmi elles se trouvent plusieurs chefs-d’œuvre tels la Madonna col Bambino e angeli (‘Maestro di Badia a Isola’), la Madonna del Pilastro (Sano di Pietro) ou la Madonna col Bambino (Luca Signorelli).
Œuvres présentées dans la salle, en commençant à gauche de la porte d’entrée et en poursuivant dans le sens des aiguilles d’une montre [2]Les œuvres mentionnées entre parenthèses peuvent avoir été déplacées par l’administration du musée depuis le début de la rédaction de cette page (mai 2021). :
- ‘Maestro di Badia a Isola‘, Madonna col Bambino e angeli
- Manifattura senese, prima metà del sec. XIV, Cofanetto
- Jacopo di Mino del Pelliciaio, Incoronazione di Maria
- Pittore pisano della prima metà del sec. XIV, San Francesco
- Luca di Tommè, Crocifissione
- Margherito d’Arezzo, San Francesco
- Pittore senese della fine del sec. XIV (Cristoforo di Bindoccio ?), Madonna dell’umiltà, San Giovanni Battista, San Biagio, San Ludovico o San Sigismondo
- Pittore toscano degli inizi del sec. XV, Madonna col Bambino, San Francesco e Santo vescovo
- Bicci di Lorenzo, Sposalizio mistico di Santa Caterina d’Alessandria, San Francesco, San Giovanni Battista
- Sano di Pietro, Madonna col Bambino
- Maestro di Pio II (seconda metà del XV secolo), Madonna col Bambino introno e angeli adoranti
- Benvenuto di Giovanni (attr.), Natività di Gesù e adorazione dei pastori
- Domenico Beccafumi, Sant’Agnese Segni con il modello della città di Montepulciano
- Luca Signorelli, Madonna col Bambino
- Bottega di Filippino Lippi (attribué à Francesco Botticini), Crocifissione
- Bottega di Rafaellino de’ Carli detto del Garbo, Madonna col Bambino
- Pittore fiorentino, Madonna col Bambino e San Giovannino
- Giovanni Antonio Bazzi detto ‘Il Sodoma’, Sacra Famiglia e San Giovannino
- Pittore fiorentino (bottega di Giovanni Antonio Sogliani), Madonna col Bambino tra due angeli e San Giovannino
- Polidoro da Lanciano, Sacra Famiglia e San Giovannino
- Pittore fiorentino (fine del sec. XVI, inizi del sec. XVII), Madonna col Bambino e San Giovannino
- Andrea Mendolla detto lo Schiavone, Cacciata del Paradiso terrestre
- Giovanni Antonio Lappoli, Allegoria dell’Immacolata Concezione e i Santi Nicola, Francesco, Elisabetta, Girolamo, Giovanni Battista