Fondée vers 1250 par le bienheureux Andrea Gallerani, la Maison de « Santa Maria della Misericordia » était le siège d’une confrérie d’oblats et d’oblates qui ont mené des activités d’assistance et de charité pendant plus d’un siècle.
En 1277, l’évêque de Sienne leur permit d’élire un recteur, les dispensa de fournir tout service à la Commune, et les autorisa à continuer de vivre chez eux et à ne se rassembler que pour les prières et les oeuvres de miséricorde.
Les privilèges accordés, les oblations, les legs de particuliers ont permis aux frères de disposer d’un patrimoine substantiel qui leur a permis d’établir un petit hôpital pour l’hospitalisation des malades et l’accueil des pèlerins. Les frères avaient en outre l’obligation de secourir les orphelins, d’aider les pauvres et de visiter les prisonniers. La confrérie entretenait également un médecin et un chirurgien.
Les dernières années du XIVe s. ont vu la décadence de la confrérie, attribuée à une mauvaise gestion. La Commune et l’évêque en profitèrent pour s’approprier le bâtiment et les revenus et transformer l’organisation en une nouvelle entité, la « Casa della Sapienza ». Crée en 1416, cette nouvelle entité était chargée d’accueillir les étudiants « hors site » et rejoignit bientôt le « Studio senese », la future Université de Sienne.