Les Compagnies militaires étaient des entités de la garde de la cité, organisées sur une base territoriale, et en cela différentes des unités militaires de l’armée siennoise en temps de guerre.
Chaque « rione » (quartier) de la ville possédait sa compagnie, rattachée à un des Terzo de Sienne. Au XIVe siècle, Sienne était réparti en 42 Rione (ou Contrade), qui après la terrible “peste noire” de 1348, ont été réduits à un peu plus de vingt. Certaines des anciennes armoiries des compagnies médiévales ont été adoptées par les Contrade actuelles, qui ont en quelque sorte hérité de leur mémoire et de leurs traditions, bien qu’elles aient des vocations différentes. Les Contrade sont parfois surnommés les « tenues de soirée » des anciennes Compagnies.
La tâche principale des Compagnies n’était pas militaire au sens strict, mais consistait à défendre la ville et le régime en vigueur contre les ennemis extérieurs et intérieurs. Certaines compagnies avaient la tâche spécifique d’organiser la défense du Palais Public, d’autres veillaient sur l’intégrité du territoire et gardaient les portes de la ville, d’autres enfin patrouillaient la nuit.
Chaque compagnie était sous la responsabilité d’un capitaine, assisté d’un gonfalonier (ou porte-étendard). Les hommes de la garde territoriale devaient résider sur le territoire de la Compagnie et prêter allégeance au gouvernement au pouvoir. Au cours de leur longue existence, les Compagnies ont souvent été rattachés au Capitaine du Peuple.
Lors de la Guerre de Sienne, les Compagnies militaires étaient déjà en déclin et ne participèrent pas à la défense désespérée de la ville.
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